Ο Hamilton έχει σύμφωνα με εκτιμήσεις προσωπική περιουσία 130 εκατομμυρίων λιρών, ενώ για φορολογικούς λόγους ο τόπος κατοικίας του από το 2007 είναι η Ελβετία.
Για το καναδικής κατασκευής αεροσκάφος δεν πληρώθηκαν, σύμφωνα με τον Guardian, φόροι ύψους 4 εκατομμυρίων ευρώ για την εισαγωγή του στην Ευρώπη. Κι αυτό γιατί μέσω ενός δικτύου εταιρειών στα νησιά Μαν και Γκέρνσεϊ -γνωστοί φορολογικοί παράδεισοι στο στενό της Μάγχης και στη Μάλτα- o Hamilton το εκμίσθωσε στη νομική εταιρεία Appleby με έδρα τις Παρθένες Νήσους. Η συγκεκριμένη εταιρεία είναι ο βασικός πρωταγωνιστής του σκανδάλου των Paradise Papers και με τη σειρά της το εκμίσθωσε σε άλλες ώστε να έχει φοροαπαλλαγές ή ακόμα και επιστροφή φόρου.